彭定康2014年伞运期間于牛津大学一个学生活动上获赠一把黃伞，他一直撑着伞並和学生拍照及交谈。
香港回归将近20年，《基本法》说好了的循序渐进达致普选仍未到站。正在本港访问的前港督彭定康接受访问时指，中央承诺过香港应循序渐进迈向普选，现实却是香港回归后至今不但未有取消功能组别，而且负责选出特首的选委会，其组成亦未能反映香港有近六成选民支持民主派的实况。虽然港人或对此感沮丧，但彭定康呼吁撑住“坚持下去（hang in there）”，要继续相信自己可以带来改变。
彭定康在其下榻的酒店接受访问时谈及香港的民主前景。被问及不少港人在特首梁振英治下，加倍怀念殖民地政府的管治时，彭定康坦言不能将时间倒流，认为香港要由香港人管治，但承认英国政府若于80年代即在香港引入更多直选，香港1997年应已有自由选举，对当年港英政府未能做到这一点感到难过。
彭定康认为英国至今有为香港人发声的道德责任，“因为大家要记得，这（中英双方签署的）不是中国声明、而是《中英联合声明》”，他指1997年之后，英国对香港仍然有责任，《声明》是一条国际条约，故此当香港发生铜锣湾书商被失踪事件之后，英国已经指出中国政府的做法违反《声明》，但他期望英国政府能够批评得“更严厉（even louder）”，因为铜锣湾书店事件令很多人感到震惊（sent a chill through to everyone），尤其商界。
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彭定康 谢荣耀摄影
指选委会未能反映现实
问及中央至今未有落实普选有否违反《声明》时，彭定康指中国的承诺是会在港循序渐进达致普选，但特区回归近20年来的进展，未能令人看到是循序渐进。
他引述港澳办前主任鲁平1993年时曾指香港民主发展全由香港自己决定，只需要向中央报告，但至今香港没有取消功能组别，选委会亦未能反映香港长期有近六成选民支持民主派的现实。
彭定康强调，上述说法不是要挑起麻烦，只是要说出中央本来可以推行不违反《基本法》及《声明》的改革，相信香港若落实真普选后会更成功，亦能停止现时行政机关和立法会的对立，令政府政策更快获得共识（things would get agreed faster）。
近年港人关注《基本法》指香港50年不变后，即2047年后何去何从，自决前途之声更不绝于耳，今年72岁的彭定康回应指香港会否到2047年仍未有真正普选时，先语带黑色幽默地指：“I would be dead”，继而乐观称相信香港届时已有民主。
称年轻人有热诚追求民主
何以在港人对前景悲观之时，彭定康会对香港前景乐观？他解释，很多在他1997年离开香港时仍未出世的年轻人，对追求民主和自由都有很大热诚，继而高举枱面上iPad，指当年轻人能透过Google找到世界上任何的资料，“然后到达北方后（即中国），发觉不能再做到，你自然会想，这不会是香港的未来”。
他认为随着科技的普及和资讯流通，政府不可能长久压制人民的政治诉求，自己一直深信，如果人民可以选择在哪里居住、选择子女在哪里上学、选择想听的电台和电视、选择如何储蓄，很自然就会想为自己的命运作出决定，包括决定如何被管治，以及由谁人负责看守其利益，“所以问题不是香港是否值得有民主，而是香港会否落实民主，我相信香港当然会落实民主，亦如其他地方一样，值得落实民主”。
对于对香港前景感到沮丧的香港人，彭定康特别寄语：“They should hang in there，and continue to believe that they can make a difference（香港人应该坚持下去，要继续相信自己可以带来改变）。”
