他是学者、外交老手、运筹帷幄高手，冷战时期最有影响力的政治人物之一。他把强权利益置于民主人权之上，崇尚现实政治外交，与小国打交道时，常把它们视为更宏大斗争中的棋子，是权谋而不择手段的马基维利主义者。他曾获颁诺贝尔和平奖，但数以万计平民因其谋略而丧生，部分国家把他列为战犯。从甘乃迪以降，他曾为十二任美国总统提供咨询，一度兼任国务卿和国家安全顾问，改变了几乎一切他所参与的全球关系格局：打开共产中国的大门，与苏联达成战略武器协议，抛弃了南越，背叛台湾。他在美国政坛曾叱咤风云，但到头来，被自由派厌恶，保守派不信任；即使不在庙堂之上，他终生工作，演讲、写作、旅行不断，向咨询地缘政治分析的客户收取天价费用。他是中国的老朋友，也被指伪君子、魔鬼代言人，他是上周三去世的季辛吉。
季辛吉于国际外交呼风唤雨，主要是在大国私相授受的时代，他奉行“强权即公理”原则，以超级大国强势处理全球事务。他强调，大国外交归根究柢是基于国际政治现实，而非道德准则；在现实主义之下，为达目的，小国是可以牺牲的，人命丧失在所不惜，民主对国家治理常是一个负担。
学者时期的季辛吉，主张有限地使用核子武器。进入公职后，他标举美国利益至上，越战期间密令轰炸柬埔寨、寮国，至少五万人死亡；为争取巴基斯坦媒合美中秘密外交，支持巴国对东巴（今孟加拉）发动种族灭绝战争，至少三十万人丧生、一千万人流亡；还曾准许印尼入侵前葡萄牙殖民地东帝汶，逾十万人丧命；以反共为由，推翻智利民选的社会主义阿叶德总统，换来军事独裁皮诺契政权。“一将功成万骨枯”，欧巴马卸任总统前指出，他任内大部分时间在修复季辛吉留下的世界：混乱、屠杀和专制政府；他把季辛吉的失败视为一种警示：这种战略怎么可能促进美国的利益？
南越是季辛吉现实外交的典型牺牲者。一九七三年，他参与和平谈判，达成协议、美国撤军，获颁诺贝尔和平奖，但有两位评审因此退出以抗议，且南越不到两年即遭北越并吞，引发广大的难民潮。季辛吉个人得到“光荣的和平”，南越付出亡国代价，美国蒙羞，一切只因季辛吉及上司尼克森不再把美国的战略利益与越南命运挂勾。协议带来和平，却以南越遭共产北越并吞为代价，“和平协议的幻想”殷鉴不远，也是季辛吉留给世人的教训。
美中关系是季辛吉现实外交更甚于越南的恶例。五十年间，他从密访中国，促成“联中制苏”，变成中国的老朋友，死后“永远活在中国人民心中”，自称“一生一半时间都在为美中关系工作”；季辛吉把当初基于战略的美国国家利益，微妙地转换成个人利益，为中国辩解不遗余力，被批评是“中国影响力的代理人”，靠中国赚钱。
中国因他和尼克森开启的政策而崛起，成为美国唯一真正的经济、技术和军事竞争对手，但其一党专政的政治社会并无根本变化，习近平反而更专制独裁。尽管川普、拜登两位总统改弦更张，美中关系黄金时代告终，季辛吉影响力式微，但他一直是“死不悔改”的中国辩护者。一九八九年，世界各国同声谴责天安门镇压行动，季辛吉却认为，没有哪个国家领导人会允许首都遭示威民众占领。他反对美国把民主治理列为对中政策要素，指双边关系“势必陷入僵局”；尝试改变中国的努力后果难料，因“主权至高无上”。
台湾因此受害最大。他开启的美中关系“正常化”成为台湾问题的起点，“战略性模糊”美国奉行至今。面对中国宣称武统的“权利”，也载入其《反分裂国家法》，季辛吉一直保持沉默；他从未质疑中国近年对台湾的军事胁迫侵扰。尤有甚者，同为中国政策始作俑者的尼克森，一九九四年已承认，中国和台湾如今“在政治上已永远分立”；季辛吉却仍以“无解”描绘，认为“除了交给时间，别无他途”。季辛吉被指长期为中国涂脂抹粉，应为美中问题负责，有如曾任《新闻周刊》记者的石宇（Isaac Stone Fish）所说：并非他认为这样做符合美国利益，而是出自中国、季辛吉协会和他自己的利益。
对于季辛吉，身受其害的蒋经国以“季奸”相称。季辛吉死讯传来，却有中国国民党和政客称赞他对亚太和平的贡献，凸显了台湾政治极度错乱，蒋经国地下有知，也要被其徒子徒孙再气死一次。
