香港特首林郑月娥的社区对话26日晚正式开锣，对话现场气氛大致平和，林郑月娥对发问者的回应，基本上只是重复她过去多次公开的立场，让人觉得所谓对话完全是做给外国看的一场秀。对话在晚上9时半结束，超出原定安排时间，但由于会场外遭到千名示威者包围，林郑月娥被困4个小时，到了凌晨1时许才从后门溜走。警方罕有地没有发射惯常使用的催泪弹驱散示威者，似乎刻意避免国际传媒对这场对话秀有任何负面的报道。
在这场声称发问者全经公平抽签方法选出的对话之中，却被踢爆一名休班女警员假扮普通市民，并且在发问中发表撑警言论。根据社民连主席吴文远在其面书网页上载的图片，在会场发问的一名穿红色衣服自称为普通市民的女士，其实本人就是一名警员。
另一名自称在1997年香港回归同一年出生的发问者质疑林郑，为什么最近政府已经很少提到香港高度自治，林郑回应称：“香港自治，就不是一国两制了。”此说反而引起更多人质疑林郑身为特首也不懂基本法，因为基本法第二条清楚说明：全國人民代表大會授權香港特別行政區依照本法的規定實行“高度自治”，享有行政管理權、立法權、獨立的司法權和終審權。
在这场首场的社区对话中，150个被抽签选中出席的市民中，再抽出30人获准发问，每人发问时间不得超过3分钟，但实际发问的人士却只有26人。根据统计，发问者有超过三分之二要求林郑正视警察暴力问题，接近一半要求成立独立调查委员会，但林郑统统都以过去一贯的立场予以拒绝，令不少市民失望，更让人觉得所谓对话完全是做给外国看的一场秀。在对话的同一天，纽约时报刊登林郑的一篇投稿，声称香港可以透过对话，自行解决目前的困局向前迈进。
位于湾仔会场附近的店铺由于恐防警民冲突而大多提早关门，一名小商户的东主埋怨称：“林郑200万人的声音不听，却听150个人。”事实上，虽然对话在晚上7时才正式开始，但警方从早上8时开始已经“清理”现场，拖走附近停泊的车辆，很多车主取车时方知车辆已因警方的部署而被拖走。
未能入场的市民由昨日下午5时许开始在会场伊莉莎白馆对面行人路聚集，政党社民连亦带同“兑现竞选承诺，立即谢罪下台”的横额到场，高喊“林郑下台”，前立法会议员梁国雄批评，过百万香港人已表达五大诉求的声音，林郑却一直听不到；工党亦到场抗议，主席郭永健指出，对话不会有任何结果，“唯一结果就是她做了一场戏”。
到6时45分对话会即将开始，会场外聚集的近千名群众占领马路，并一同举手张开五指，不断高呼口号“五大诉求，缺一不可”以及“香港人加油”口号。警员未有阻止，但即时在会场门口外架起铁马，在门内外派人加强防守。
在对话会期间，群众一直包围伊馆正门，不断叫口号及唱歌，有人举起“与被捕义士对话”标语。部份激动的市民用粗口骂门外守衞的警员，又照射雷射光，警员罕有地克制，只拍摄录影，未有采取任何行动或回骂。
在会场内，一名徐小姐发问时说，今年中共70周年国庆没有邀请林郑月娥上京是否代表连中国主席习近平也跟她羞与为伍，这位徐小姐事后表示，她本身对对话并没有期望，批评林郑完全没有回应问题，“我心里面都知她不会真正回应问题，因为她都hea（消遣）了我们这么久，所以我都都早有心理准备”，认为对话会无助纾解市民怒气。
一名欧阳先生提问时主要质疑政府以DQ（取消资格）手段阻止民主派参选，有违选举公义，直言林郑没有回应市民诉求，“我们讲了这么多，但她都只是讲官腔的话，又或者是既定的回覆”。他认为以目前情况对话的效果和意义不大，只期望今次对话后，官员可以意识到问题所在。
在发问中提到警察暴力、新屋岭（被指是警方采用酷刑对付被捕者的地方）等问题的崔小姐表示，虽感到林郑想向前行一步，但仍觉是一场“政治秀”，“她的回应同之前一样，讲了等于没讲”，又批评林郑未有直接回应新屋岭问题。最后一位提问、1997年出生的陈先生则认为，林郑的表现并不合格、直言“不很收货”， 又质疑林郑为何坚持不成立独立调查委员会，问“我想知为什么她（林郑）如此决绝？”
也有支持政府的人士发言，问题却偏离了目前社会主要的矛盾纷争，却针对香港电台拿政府的钱（政府的钱事实上是全香港纳税人的钱）而没有帮政府讲话；也有发问者围绕香港目前经济的困境。
到了晚上8时50分对话会即将结束，会场外气氛再升温，群众涌往伊馆停车场出口，意图堵截林郑月娥。伊馆内数十名警员即时戴上防暴头盔，及拿起盾牌警棍，而20名警员则在停车场出口一字排开筑起防线。市民不断叫口号，但在等候一个多小时后，接送林郑月娥及官员的三辆座驾一直停在停车场内。群众开始鼓噪，高呼“释放林郑”，要求林郑月娥尽快出来回答民质询。部份人迁怒于警员，不断骂守在防线的警员，警员未有反应。到深夜11时半，仍有百多人不肯离开，在伊馆外守候。
会场后门的皇后大道东亦有逾200名市民聚集，以防林郑月娥走后门。有人以雪糕筒及垃圾桶阻塞后门，在伊馆的外墙喷漆，又掘起路砖投掷，马路上布满砖块。多辆警车及防暴警赶到布防，当中包括持长枪警员，机动部队校长庄定贤更现身指挥。9时50分，警方举蓝旗警告群众正参与非法集会，群众以粗口回应，但五分钟后，大部份警察返回警车撤离现场。警方离开后，10多名黑衣人拆毁马路铁栏，堵塞皇后大道东与黄泥涌道交界路口。部份人拍打后门玻璃门。到10时半有人称警方已在附近部署，呼吁大家向湾仔及铜锣湾散去。
在此期间，林郑月娥一直在会场内坐困愁城，4个小时候，大约在凌晨约1时30分，她终乘自用车从会场后门溜走，有示威者高叫口号，促林郑落车对话，但林郑未有理会。
