提起西汉人东方朔，最为后世乐道的是其滑稽行状。司马迁在《史记》里给予他“滑稽之雄”的封号，明人吴承恩甚至把“东方朔偷桃”的逸闻写入《西游记》，使其化身为东华帝君的门下仙童。实际上，在东方朔另类诙谐的性格之下，隐藏着难得的智慧与眼界；而嬉言笑语掩不住的，又是怎样一种志趣抱负无以伸展的痛苦。
要理解这点，先要从他两度自荐的故事谈起。
汉武帝刚即位，就召集选拔天下有才智的人。东方朔上书一封，称自己“目若悬珠，齿若编贝，勇若孟贲，捷若庆忌，廉若鲍叔，信若尾生”，引得武帝啧啧称奇，这样，他和吴郡的朱买臣、赵国的吾丘寿王、蜀郡的司马相如等人一起来到皇帝身边。汉武帝安排他们跟大臣论辩，最后总是公卿大臣们认输。其中司马相如因为擅长文辞歌赋而得到皇上喜爱；而东方朔经常逗得皇上很开心。
让东方朔郁闷的是，汉武帝把他们当戏剧演员看待，虽然时有赏赐，但不给实职。于是，他想出了一个再度“自荐”的办法。当时皇宫里有一批给皇帝养马的侏儒，东方朔哄骗他们说：“皇上说你们一不能种田，二不能治国，三不能打仗，准备把你们杀了呢。”侏儒们听了吓得要死，见到皇帝嚎啕痛哭，磕头求饶。汉武帝问清事由之后，第一次专门召见东方朔，严辞责问。东方朔说：“那些侏儒身高不过三尺多，每个月有一袋粮食，二百四十钱；我东方朔身长九尺多，也只有一袋粮食、二百四十钱。真是有人撑死，有人饿死！皇上要是觉得我对朝廷有些用，总得让我的薪水比侏儒们多一点吧！要觉得我不行，就放我回家，别留着我在这里吃白饭。”汉武帝听了哈哈大笑，提高了他的待遇。
东方朔之所以挖空心思地接近武帝，是因为感到了被“边缘化”的痛苦。“用之则为虎，不用则为鼠”，东方朔在其名作《答客难》中吐露了怀才不遇的心结。他明白，在至高的皇权面前，一味耿介是行不通的，披上滑稽的外衣，反而更能得到施展抱负的空间。
三伏天的一个祭祀之日，汉武帝下令赏赐肉给身边的官员和侍从。主管分肉的大官丞迟迟不来，东方朔对大家说：“大热天应当早点回去，我这就接受武帝的赏赐。”于是拔剑割了一块肉走了。第二天，武帝要他自责。东方朔拜谢了汉武帝，说：“东方朔啊，你接受赏赐不等命令，多么无礼啊!你拔剑割肉，多么豪壮啊!你只割了一小块，多么廉洁啊!回去把肉送给妻子，又是多么仁爱啊!”汉武帝听了笑道：“我让你自责，你反倒夸奖起自己来了！”说罢，又赏赐给东方朔一石酒，一百斤肉，要他带回去给他的妻子。
渐渐得到武帝赏识的东方朔，终于有了官职——常侍郎，“观察颜色，直言切谏”的机会多了起来。
一次，汉武帝在他姑妈馆陶公主刘嫖家遇到了刘嫖的情夫，一个贩卖珠宝的小贩董偃。汉武帝很尊敬他，特许他穿上官服，叫他“主人翁”，让他陪酒。董偃从此经常陪汉武帝游乐，他跑马、斗鸡、踢球、逐狗样样精通，皇帝对他喜爱得不得了，各封王甚至连驸马都争相追附他。
有一天，武帝又在未央宫前殿正堂摆酒席宴请姑妈，派礼宾官迎接董偃。东方朔立即阻止武帝：“董偃犯了三条该杀的大罪，怎么让他进皇宫?”汉武帝问是哪三条罪，东方朔说：“董偃以臣属地位私通公主，这是第一条罪；乱搞男女关系，破坏了婚姻的神圣，有损国家的法律尊严，这是第二条罪；陛下年纪轻轻，正在专心学习六部经书，崇尚‘唐虞’，效法‘三代’，而董偃不知道敬重经书，反而仰慕豪华，纵情犬马，热衷于歪门邪道，是国家的奸贼、君王的吸血鬼，这是第三条罪。陛下如果不对董偃加以注意，总有一天会拿他没办法的。”但是汉武帝仍然认为酒席已经摆好，要改也得下次再改。东方朔据理力争：“宫室是先帝处理国家大事的地方，跟国事无关的人，不能进去。要知道，使淫乱继续发展，一定会变为篡夺。”接着东方朔又举出竖貂、易牙、庆父等人谄媚作乱的历史教训，这才迫使汉武帝下令把酒席改设在北宫，让董偃从未央宫东门内的一个杂工出入的侧门进来。从此，董偃受的宠爱逐渐衰退。
东方朔不玩幽默的时候其实很多。阻止汉武帝扩建上林苑、赞扬汉武帝杀婿执法等等，都令人看到了他堪称正统的价值标准。既不放弃操守，又以巧妙的方式劝谏君王，这正是他被后人喜爱且推崇的原因所在。
