1954年2月17日，胡适离台赴美，陈诚（右）亲自到机场欢送
陈诚生于1898年，比蒋介石小11岁，1960年他62岁，蒋已73岁矣，照旁人来看，他深受蒋的信赖，位居中华民国副总统，又兼行政院长，几乎是蒋之后的铁定接班人，而他从不作此想。这年7月21日，他见蒋，蒋以今后国家重任见托，他却告以对政治原无兴趣，“奉命由从军改为从政，徒增总统负累及忧虑，内心歉疚，实无以自解，常感如能死在总统以前是幸福。”由他当天的日记可知，此话决非随便说说。他接着写下了这些话：
“此次谈话，深感总统对于余之期望似甚切，但对余之疑虑实太深。如提及前年与胡适之、王雪艇、蒋梦麟、梅贻琦等出游，渠所以决心连任第三任总统，因此等政【治】只有渠可以对付，并说我有组织等等…”。【《陈诚先生日记》（二），国史馆2015年7月，1247页】
蒋介石提及他与胡适等人那次出游，是在1958年6月3日，他在日记中记载：
“十一时，偕莫德惠、胡适之、王雪艇、李济、梅贻琦、罗家伦夫妇等，参观石门水库，余与胡适之同车，谈培植人才五年计划及经费之筹画，适之希望由政府向美援交涉。”【同上，885页】
蒋敲打他，说他“有组织”，就是怕他与这些有影响的人走得太近，形成自己的势力。何况他与胡适等人一起出游，还不止这一次。1959年1月15日，他与蒋梦麟、胡适、王世杰（雪艇）、梅贻琦一起出行多日。1月18日，他们在高雄，晚饭后胡适提出废党救国、特务等问题，他跟蒋梦麟、王世杰还分别予以说明。当天他在日记中说：“晚饭后谈话，适之复提‘废党救国’，余等予以解释实际情形后，想胡或能了解，而不再提此一问题也。”【同上，1004页】
“废党救国”，胡适已不是第一次提出，1958年5月26日晚，他约胡适、陈雪屏、蒋经国便餐并谈话时，胡适就有这样的说法。
他与胡适等人交往中，始终很谨慎，也未见他受他们的观点影响。但还是有风言风语传入了他的耳中，1959年2月13日，他就从立委张九如那里得知，有人批评他上月偕胡适、蒋梦麟、梅贻琦、王世杰四博士至台中、台南，等于“四皓”。【同上，1016页】当时，他或许还未意识到这些交往会引起蒋的注意。
他是个谨慎而克制的人，对蒋自有相当了解。1959年9月4日，王世杰与他谈到总统连任的问题，在美的中国人有两种主张，驻联合国大使蒋廷黻支持他任总统，并说蒋廷黻问过蒋介石，蒋介石回答大家帮忙辞修（陈诚字辞修）。他笑着说：“廷黻太天真，不了解政治行情。”【同上，1094页】他也从不作此想，甚至没有想过在蒋之后接班的事。“常感如能死在总统以前是幸福”，决非说说而已，而是对残酷的权力一种深深的恐惧。他的谨慎从他坚决拒绝去参加阿根廷总统就职典礼可知，1958年3月31日到4月5日，蒋介石先后通过叶公超、张群，并亲自劝他出国，他始终不答应，其中缘由，他在2月31日的日记中已说得很清楚，这件事，“徒使人招忌，于国家毫无裨益，何必去。”【同上，852页】
1965年3月5日67岁的陈诚病故，此时离蒋介石谢世尚有10年，他总算如愿以偿，死在了蒋的前面，免去了心中的许多愁烦。1961年11月23日，他生病住院，宋美龄带了鲜花、牛肉和面包等来探视他，他告以因身体关系，“恐不能报总统及夫人之恩德”。他在台湾这个政治舞台上扮演的只是一个尴尬的角色，早些退场对他也不是坏事。在1960年的日记本最后他曾抄录张厉生的一番话：
政治好比唱戏，
以唱戏做比，重要不在“什么戏”，而在谁唱，唱得好坏；
不在对于戏词、戏之情节内容，而重在表演。故政治者，表演也，艺术也。【同上，1302页】
政治如戏，总会曲终人散。然，“常感如能死在总统以前是幸福”这一句台词，迄今听来依然令人沉痛、揪心。
