鸦片毒品之王
杜月笙主要财路就是鸦片贸易，当时上海的鸦片贸易非常猖獗，却还完全是一片混乱各自为政的局面。
各路黑帮包括政府官员从各地将鸦片运到上海码头，然后利用各种手段销售或者中转出去。
由于帮派众多，利润大，各派黑帮，巡捕甚至军阀政府都盯着鸦片生意。
全市经常出现各种形式的火拼，有的运输鸦片的船刚到上海，货物还没有下船，押送鸦片的黑帮分子就被杀死，货也被抢走了。
有的鸦片仓库被抢劫，看守也被干掉。更有黑帮开设的烟馆也被其他帮派扫荡，血流成河。
当时上海街头几乎每天都有凶案，黑帮分子横尸街头并不稀奇。
而军阀政府和巡捕房则利用武力威胁，对贩卖毒品的帮派进行敲诈勒索，一旦遇到不服的就抓人杀人。黑帮有时候经常用武力反抗他们，甚至用暗杀手段，搞得到处一片乌烟瘴气
杜月笙的规划很宏伟，就是全面整顿鸦片贸易，由少数人垄断。
当时上海黑帮里面，黄金荣，张啸林两个帮派力量太强，动不了他们只能合作。其余帮派则要么武力扫荡，要么收归麾下。
为了避免法租界政府借机敲诈，由杜月笙出面，巧妙的和法国人谈妥了保护费的价码。在这次交涉中，杜月笙尽显外交家的能力，几乎是一个人对付了法国人一个谈判代表团。这样法国人也不会干涉他们的生意，巡捕房不会抓人了。
不过，上海并不是只有法租界，杜月笙又以惊人的手段，同公共租界各个政府搞好关系，还买通了中国的军阀卢永祥等人。
黑白两道打好关系，鸦片垄断集团就形成了，下面需要做的就是用暴力和和平手段，消灭其他的竞争者。
很快，一些帮派就不满于被排挤出上海鸦片市场，开始用武力和杜月笙对着干。杜月笙联手黄金荣、张啸林，派出大批黑帮分子对这些帮派进行扫荡。
这些小帮派哪能跟这三个巨头对阵，经过一段时间的街头激战，大批帮派分子被干掉，这些帮派全部遭遇惨败。
同时杜月笙还请军阀派出军警对这些帮派进行扫荡，让他们在法租界外站不住脚，被迫去法租界投靠杜月笙麾下。
这样一来，其他帮派不是被消灭，就是向杜月笙称臣。电视剧《上海滩》里面，冯敬尧派人告诉许文强，必须上缴百分之二十的利润，也就是这个意思。冯敬尧就是杜月笙这样的大老板，其他帮派必须向他屈服。
这些帮派贩毒是可以的，却必须给杜月笙大量保护费。
光是这些保护费，每年就有上百万银元之多，杜月笙自己的鸦片生意收入每年在1000万银元以上，几乎瞬间成为上海巨富。
他们以上海法租界作为中转站，将鸦片销往全国甚至世界各处。其中有一路公然从上海经过越南河内中转，然后销往法国本土。
1925年7月，杜月笙在租界与军阀当局庇护下，成立三鑫公司，以掩护贩毒生意。
黄金荣，张啸林，杜月笙联手，实现了所谓的鸦片垄断。后来随着科技的进步，他们又开始制作吗啡和海洛因。
黄金荣贪财，张啸林贪权，这两股势力的发展很快都到了尽头。
只有杜月笙比较狡猾，他本着赚10块钱，行贿用4块，分给部下3块，自己留3块的标准，大肆结交上海各派人物，并且获得部下的绝对支持。
杜月笙特别善于协调黑社会各派势力之间的关系，善于处理与各派军阀之间的关系，更善于处理和法租界殖民政府的关系，善敛财，会散财。
杜月笙每次过年都要花上100、200万元，过年期间杜府车水马龙，宾客不断，上海大小人物都来拜访，杜一律给予重金。就连来拜年的黑帮小兄弟，普通的街上巡捕，杜月笙给的压岁钱最少也是5块或者10块大洋。
由此，杜月笙在上海编织了一个强大的保护网和关系网，很多人由于利益的关系誓死保护他。
当时杜月笙手下已经有数千人的黑帮分子，他还有暗藏大量的武器弹药，是一股不可小视的武装力量。
有人说杜月笙养活着法租界三分之一的人，这可能有些夸张，但杜的钱流进上海无数人的口袋这确实是事实。
当时上海各路神仙几乎都对杜月笙另眼相看，从政治要人、文人墨客到帮会骨干，无所不有。
一时间，杜月笙压倒黄金荣和张啸林，成为上海黑帮第一人。
抗战前，杜月笙还曾经跟张学良面谈，说要将一批鸦片送到外蒙古去，张学良也同意了。
能够和张学良这种民国第二号人物拉上关系，在上海黑帮中可谓绝无仅有了。
达到这一切谈何容易，杜月笙为此花费了巨大的心血，他曾经对部下说：做人有三碗面最难吃。人面，场面，情面。
当然，无论杜月笙如何标榜自己，他贩卖鸦片，吗啡，海洛因自然也是害人的勾当。当时中国吸毒人众多，就上海来说，每天都有人因为吸毒妻离子散，倒毙在大街上。抗战期间上海两家慈善组织，专门派出几辆卡车在全市巡视，为的是收集死在街头的瘾君子尸体。冬天时候，每辆车子每天都能收集七八十具尸体。这些瘾君子活着的时候，为了吸毒，一般都从事犯罪活动，盗窃，卖淫，诈骗还是危害程度最低的，大部分都是抢劫，抢夺，绑票，甚至杀人放火的，不但自己妻离子散，也不知道害死了多少无辜的人。
所以说，杜月笙的钱都是沾满血的，是不义之财。
有了钱以后，杜月笙认为黑帮太过于臭名昭著，开始包装自己转变形象。他持续多年购买预防传染病的药水，送到浦东老家按户免费发放；每逢上海及附近地区发生灾害，他会出面组织赈济；有时上海工人和资本家发生劳资纠纷，他也出面调解，不让工人吃亏等等。
本来杜月笙是一副流氓打扮，他一般都穿着短裤，带着黄金戒指，卷袖开怀。发达之后，他四季身着长衫，打扮斯文，给人一种温文尔雅的样子。
他识字不多，为了附庸风雅，还特地找老师教他书法。虽然写来写去都是那几个字，但这几个字写的还确实不错。
除此以外，杜月笙还沽名钓誉广招门客，大学者章太炎、名士杨度、名律师秦联奎，以及郑毓秀、秦联奎、陈群、杨云史、杨千里都是他的座上客。
杜月笙还花钱买了几个有着很好名声的职务，比如上海法租界商会总联合会主席，法租界纳税华人会监察等。
杜月笙最光彩的是，他在1929年任公董局华董，这是华人在法租界最高的位置。
虽然这几十年都在黑道瞎混，杜月笙对黑帮分子却并不满意，认为他们绝大多数不是好人。
杜月笙说：不吸烟饮酒的人，大都是对自己严格要求的人。一般可托终生。凡迷恋“酒色财气烟”者，一定要小心。
助蒋灭共，抗战立功
就像所有黑帮一样，杜月笙有了钱，有了武装力量，开始试图获得更大的权力。想要获得更大的权力，恐怕只能同统治者合作了。
北伐开始以后，杜月笙深感恐惧，害怕国民政府收回租界，消灭他们。
1927年4月，中共在上海搞了工人武装起义，蒋介石决定清党分共。
不过蒋介石作为政府无法公开下手，他们找到杜月笙、黄金荣、张啸林，要三人帮忙。杜月笙他们喜出望外，立即同意。
当时杜月笙的部下对蒋介石有所怀疑，怕被他利用。
杜月笙却说：不要怕被别人利用，人家利用你说明你还有用。
4月11日晚，杜月笙诱捕了上海共产党工人组织领袖王寿华，将他活埋。次日，他们出动大批黑帮分子伪装成工人，在全市攻击工人组织。此时蒋介石以工人内讧为借口，将上海工人纠察队全部缴械，开始抓捕共产党人。
此次杜月笙立下大功，随后被任命为陆海空总司令部顾问，军事委员会少将参议和行政院参议等职务，同年底蒋介石与宋美龄在上海结婚，杜月笙亦参与协助周边维安工作。
之后杜月笙对蒋介石基本上完全支持，开始成为蒋麾下的一股力量。蒋介石也乐于将杜月笙作为上海租界的一颗棋子使用。
1933年，杜月笙开始脱离青帮，成立自己的帮会组织恒社。
1934年起先后任上海市地方协会会长、中国红十字会副会长、中国通商银行董事长等职。
1934年国民政府推行新生活运动，杜月笙亦带头响应，自己也戒掉了长期的鸦片烟瘾。
由于有国民政府的支持，杜月笙在抗战前成为上海实力最强大的地下皇帝。
1930年起，杜月笙在家乡买地五十亩，大兴土木，起造杜家祠堂。
1931年6月8日至10日，举行家祀落成典礼和奉主入祠典礼。蒋介石亲送匾额“孝思不匮”祝贺。祭祀的仪仗队有五千人之众，自法租界杜公馆出发，长达数里，巡捕开道，鼓乐震天。杜祠开酒席三日，每日千桌。包括淞沪警备司令熊式辉、上海市长张群等在内的党国要人都送了匾额。排场之大，靡费之巨，堪称全国绝无仅有。
如果说之前杜月笙的所作所为都是黑帮歹徒的行为，上不了台面。抗战中，杜月笙却为国家民族做了贡献。
1937年抗战爆发，杜月笙表现出了很大的爱国精神，这和有奶就是娘的黄金荣和张啸林完全不同。
淞沪会战期间，杜月笙让自己的帮派成员全力协助国军作战，提供给国军大量军事情报，让国军对日军的动向了如指掌。
他的手下还给国军带路，突破日军防线的薄弱地带，并且参与暗杀日军军官和后勤人员，搞得日军狼狈不堪。
在淞沪会战快要结束的时候，杜月笙再次跟军统戴笠合作，完成了军统在上海的情报网络。
除了出人以外，杜月笙还拿出大笔钱款支援抗战。他参加了上海各界抗敌后援会，任主席团成员，兼筹募委员会主任。他参与劳军活动，筹集数量惊人的毛巾、香烟、罐头食品，送到抗敌后援会。
当时80万国军在上海和日军鏖战了三个月，激战中后方后勤人员很难送饭到一线阵地。前线阵地完全依靠杜月笙他们提供的干粮罐头支持。
激战中，由于日军炮火强大，国军阵地一再被摧毁，急需木料，水泥，钢板等物资来修复。杜月笙派徒弟们和爱国市民，冒着日军的枪炮将物资送到阵地上。
如果没有他们的支持，国军恐怕坚持不了这么久的时间。
淞沪会战后期，他得知驻守在四行仓库的谢晋元团缺乏食品时，仅用了一天时间即向谢团送去了整整5卡车物资。
他还主动将杜美路的私宅借给财政部劝募委员会作办公地点，更发动与组织上海各界力量认购了救国公债高达7500万元之巨，几占全部发行量的1/6。
他还曾经弄到一些军中急需的通讯器材、装甲保险车送给中共将领。他应八路军驻沪代表潘汉年的要求，将从荷兰进口的一千副防毒面具，赠送给八路军使用。
杜月笙曾经说：如果日本人利用租界打中国人，我杜月笙要在两个小时内把租界全部毁灭。
杜月笙还出钱从国外购买大批武器弹药，包括5000支手枪，还抽调去一大批黑帮分子，跟军统合作成立苏浙行动委员会。
苏浙行动委员会在上海一带坚持作战数年之久，仅仅在淞沪会战的3个月内，别动队就牺牲1500人以上。苏浙行动委员会5个支队中第一、二、三支队的司令均是杜月笙的徒弟，支队成员中有不少是因帮会关系而被拉去参加的。
日军攻陷上海以后，日本人大肆拉拢杜月笙，黄金荣和张啸林，希望他们为日本人做事。黄金荣不愿意同日本人合作，但也放不下自己的地盘，他装疯卖傻，只帮日本人干了一点小事。
张啸林则毫无廉耻，成为日本人的马前卒。
杜月笙则干脆的拒绝了日本人的要求，他说：我是一个中国老百姓，碍于国家民族主义，未敢从命。
随后杜离开上海前往香港遥控指挥。
虽然老大不在，但他的帮派在上海力量很强，日本人也不敢小视。
在杜月笙的帮助下，军统特务在上海活动很厉害，担任伪浙江省长的张啸林和伪上海市长的傅筱庵先后被军统和黑帮人物联手刺杀，杜还成功策反王克敏离间汪阵营。
另外轰动中外的汪精卫大将高宗武、陶希圣脱离汪伪集团，并公布《汪伪密约》导致伪政权陷入一片骂声，也是杜月笙与戴笠共同策反的。高，陶家人逃出上海，完全是杜月笙的人护送的。
蒋介石对杜月笙的爱国心还是很赞赏的，给予重用。1940年他奉命组织人民行动委员会，这是在国民政府支持下的中国各帮会的联合机构，杜月笙为主要负责人，由此实际上成为中国帮会之总龙头，这也是中国从古到今的唯一一人。由此，杜月笙也被后代尊称为黑道皇帝，这恐怕是前无古人，也是后无来者的唯一一个称号了。
在香港期间，杜月笙通过组织捐款，将大量钱款和抗战急需物资送到前线。
1941年底太平洋战争爆发，日军很快占领香港，也占领了上海的租界，杜月笙的力量遭受日本人的严重打击。
香港被日军占领后，杜月笙前往大后方重庆居住，设立中华实业信托公司，自任董事长，直到抗战胜利。
终究还是尿壶
抗战胜利以后，上海的租界都被国民政府收回，上海已经不存在外国势力。杜月笙就无法利用腐败的列强租界政府保护他了，这样一来，杜月笙的作用和力量就大大变小了。
杜月笙曾经有一个著名的尿壶理论，搞政治的人把黑帮当做尿壶，每当晚上要小便的时候，就很需要一个尿壶，但一旦小便完了，这个尿壶就不需要了，小便的人会嫌它又臭又脏，恨不得立即砸掉。
黑帮始终就是这个尿壶，一旦没有利用价值，人人都嫌他肮脏丑陋，都希望消灭他。
杜月笙虽然于1945年9月初返回上海、召集旧部，重整旗鼓，无奈大势已去。
1946年12月，上海参议会选举议长，杜月笙经过多方活动，虽然以最高票当选议长，但因国民政府此时已经搞定了黄金荣，张啸林又早已被杀，自然不希望看到杜月笙的力量过大。蒋介石表示不支持杜月笙复兴，杜月笙知道他已经完了，所以当选后马上辞职。
杜月笙认为自己在抗战中贡献这么大，现在却没有任何回报，他事后愤愤的说：沦陷时上海无正义，胜利后上海无公道。
失去了政治支持，任何黑帮都可以在一夜之间被摧毁。就连盘踞意大利几百年的黑手党，也能被墨索里尼迅速摧毁，更别说杜月笙了。
期间他的儿子杜维屏还被来上海打虎的大公子蒋经国逮捕，坐了6个月的牢。
杜月笙见时代已经变了，开始萌生退意。
当时国军已经兵败如山倒。1949年3月下旬，蒋介石请杜月笙去南京，亲自对他说：上海看来是难以守住的了，杜先生应有所准备，必要时携家小去台湾，协助党国共图复兴大业。
杜月笙表面上点头同意，实际他并不准备去国民党严格控制的台湾，而宁可去相对自由一些的殖民地香港。
此时，中共方面委托黄炎培、赵安东等人劝杜月笙留在上海，并且告知黄金荣已经同意留下。
杜月笙很聪明，他认为自己在412杀了共产党不少人，留下恐怕没有好下场。
1949年4月，杜月笙离开上海到达香港。他前后担任过新界青山酒店董事、中国航联保险公司香港分公司董事长。
1950年，61岁的杜月笙与42岁的京剧名角孟小冬在香港结婚。
在香港期间，杜月笙对子女说：我们的钱已经够用了，钱太多并不是一件好事。
随后，他拿出多年来别人写给他的各种欠条，全部予以烧毁，并告诫后人不得追讨余债。
保密局上海站站长王新衡就欠了杜月笙500根金条。
这样一来，他剩下的财富也就不太多了。
杜月笙自己虽出自黑帮，身边大多不是好人，却对子女要求极为严格。他严格监督他们的学业，严禁其沾染烟赌娼，也不让他们参加帮派的事情。
儿子杜维藩一次大考逃考，被他当众狠甩两个耳光；女儿杜美如一次外语考试成绩不佳，被他用鞭子责打10下。
在杜月笙严格监督下，他的8子3女都受到了良好的教育，儿子们大多在金融银行界工作。
旅居港期间，杜月笙气喘病情不断恶化，于1951年8月16日在香港病逝，享年62岁。
中国自古以来的黑帮老大，绝大多数没有好下场，杜月笙身为民国黑帮第一龙头，最终却能寿终正寝，也是相当的不容易了。
杜月笙去世时，只留下10万美元现金，每个老婆各拿一万，儿子一万，未嫁的女儿六千，已经出嫁的四千。据其女杜美如说，杜月笙去世前说的最后一句话是，我没希望了，你们还有希望，中国还有希望。
他在死前一再叮嘱妻子：我最后一个心愿就是，一定把我的尸骨带回上海，葬在浦东高桥老家。
杜月笙去世后，由于众所周知的原因，他没有回到大陆。
杜月笙于1952年10月下葬于台湾台北县汐止镇（今新北市汐止区）大尖山下。
墓地坐东南朝西北面向上海，位于今天秀峰国小后方，墓园上有蒋介石题字“义节聿昭”，墓园本有牌坊，上有张群题字“誉闻永彰”。杜月笙墓旁有其夫人姚谷香墓为伴。
花絮：杜月笙如此威风八面，黑白两道人士对其无不丧胆，没想到他自己家里却出了一件大事。杜月笙的原配夫人叫做沈月英。沈的母亲曾是黄金荣夫人的贴身保姆，后由黄家做媒，将她女儿沈月英嫁给杜月笙。沈月英是苏州人，她嫁给杜月笙的时候，杜不过是个黄府的小混混，所以两人是患难夫妻。杜月笙自从娶了沈月英以后，就一帆风顺，步步高升，李桂生说沈月英有旺夫相。杜月笙对妻子很感激，两人感情很好，美中不足的是沈月英始终没有生育。为了这件事，杜月笙还出资在冶长泾造了一座石拱太平桥，给千人踩万人踏，因为杜以为是自己坏事做多导致的。因为沈不能生育，杜月笙开始三妻四妾，连续娶了4个老婆。娶了几个小娇娘以后，沈月英由于年纪大，相貌丑陋，开始被杜月笙冷淡，经常1，2个月不见面。沈月英是农村妇女，没什么见识，寂寞之下跟表哥勾搭上了。很快有人报到杜月笙那里，杜怎么没想到有人敢给他戴绿帽子，大怒。他派人将表哥赶出上海，据说还刺瞎了他的眼睛或者砍断了他的双手，不过没有杀他。至于妻子沈月英理应被处死，只是杜月笙下不了这个狠心，最终将其软禁了10年之久。
