1945年抗战胜利以后，上海的日伪力量全部宣布投降。由于上海是中国最重要的城市，蒋介石亲自赶赴上海善后。当时上海所有的名流齐聚一堂，欢迎这个国家的唯一领袖。晚宴上，蒋介石端坐在主桌，各界人士一一来给他敬酒。由于蒋介石背部在西安事变时候受过伤，不方便反复起坐，所以他都是坐着和别人碰杯的。包括上海市市长，警备司令部司令，著名学者，工商界名人都一一道来，蒋介石淡然处之，并不热情。很快，一个白面瘦弱的中年人，穿着平民的长袍马褂走过来，恭恭敬敬的给蒋介石敬酒。没想到，蒋却突然站起来，很有礼貌的跟他碰杯，并且亲热的说了几句客套话。这个人走后，傍边的蒋经国偷偷的问蒋介石：父亲，这个人是谁啊？你为什么对他这么客气。蒋介石淡淡一笑说：我虽然是国家的领袖，但只要我在上海，也要对这个人忌惮三分。有人说我是中国地上皇帝，那么这个人就是中国的地下皇帝，他就是杜月笙。
黑道人生的开始
杜月笙，名镛，号月笙，原名月生，1888年8月22日生于江苏省川沙厅（今上海市浦东）。杜月笙的出身贫贱，父母在他4岁之前又前先后去世，杜由继母和舅父抚养他长大。俗语说隔层肚皮隔层山，继母虽然对他算不上虐待，态度也非常一般，就像养个小动物一样。
杜月笙从小没有受过什么父母之爱，这也是他未来形成冷酷残忍性格的根源。
杜月笙一生只读过5个月的书，他自己回忆道：当时一个月学费只有五角钱，可惜因为家里实在太穷了，读到第五个月，先母缴不出学费，只好停学。
所以杜月笙没有什么文化，识字很少。成名后，他一直在努力提高自身文化修养，门厅高悬对联“友天下士，读古人书”，时时鞭策自己。杜月笙还特别喜欢跟文人来往，比如著名的文人杨度，章太炎等人都是他的清客。
然而杜月笙毕竟自己识字少，无法去读书，他就重金聘请高明的说书艺人长期为他讲《三国》说《水浒》，学习历史知识和古人处世方式。
他曾经说：人可以不识字，但不能不识人。
14岁的时候，杜月笙就被继母安排出去工作。他被送入上海十六铺鸿元盛水果行当学徒。
杜月笙没有文化，却聪明伶俐，学什么精什么。在水果店干的时候，他练下了一手厉害的削皮手艺。他一手持刀一手持水果，只需要几秒钟就能将皮完整的削下来，而且皮上面绝对没有一点果肉。随后将果皮拼起来，就是一个完整的水果，这在今天就算是一项杂技了。
虽然有很好的手艺，可惜学徒是水果行的最底层，平时做做重体力活，一个月只给几块大洋，只能赚个饭钱。此时的杜月笙聪明伶俐，自然不甘心一辈子卖水果为生。
当时的上海流氓横行，基本是个流氓世界。杜月笙对这些在街上威风凛凛，每天大鱼大肉的流氓非常有兴趣。所谓近朱者赤近墨者黑，杜月笙很快同这些流氓们混在一起。他开始沉迷于赌博，据说还炼成了一手厉害的赌博技巧。
他赌瘾极大，经常一赌博就忘记时间，一玩2，3天不回来工作都是正常的。
花絮：有个当事人回忆的杜月笙赌钱的故事。当时是30年代，蒋介石任命的上海市财政局局长刚刚上任，此人是个富二代，家里相当有钱，人非常好赌。杜月笙办酒席接风，酒宴后这个局长提出要赌钱。杜月笙欣然同意，两人就玩起了扑克，很多客人旁观。这个局长的牌技非常高明，据说纵横北方各赌场，几乎没有遇到对手。但他遇到杜月笙却棋差一筹，1个多小时内就输了上万大洋。这个局长有点输不起，急了。最后一把，局长突然摸到一副大牌，他嚣张的对杜月笙说：杜老板，这次我们赌大的，你敢不敢？杜月笙听到挑衅，也不生气，说：你说赌多大？局长啪的把一张东西扔在桌上说：这是我把北方的房子卖掉以后，今天刚刚在上海买的一栋别墅，价值20万大洋，是我毕生的积蓄了。我就赌房子，你敢不敢？杜月笙淡淡的一笑说：好啊。
局长大喜，认为这次肯定赢了，哈哈大笑的摊牌，是三个老K。没想到，杜月笙见到这副大牌，却不动声色，默默的亮出底牌，居然是同花顺，局长输了。一下子输了20万大洋，放在今天相当于上千万人民币，局长顿时大汗淋漓，瘫倒在椅子上不能动了。
此时，杜月笙做了一件让大家都没有想到的事情，他站起来说：刚刚是我跟局长开的一个玩笑，哪有打牌赌这么大的，局长你不要见怪，您的房子杜某绝对不敢要啊。
这个局长顿时喜上眉梢，从此对杜月笙大加帮助。而傍边的观众也说杜月笙有大家风范，赌技高超，却不贪财，得饶人处且饶人，真了不起。
虽然赢多输少，但赌博之人除非偶尔玩玩，长期赌博必然是输的，真正赢钱的只有庄家。
杜月笙赌博技术虽好，却也没赢几个钱。
鸿元盛水果行老板是个老老实实的生意人，见杜月笙这么小就学坏，实在是不敢惹，随后寻机将他解雇。
杜月笙无奈，又去潘源盛水果店打工。期间由于打麻将输了不少钱，只好将水果店的款子偷取充数。这样一来，杜月笙再也无法在水果店干了，看起来只有走江湖这一条路了。
他随后加入了上海最强大的帮派青帮，开始了他黑道的生涯。
青帮是在清朝雍正年间成立的一个帮派。当时雍正为了整顿财政，创立粮食物资的运输线。水路运粮主要是以通州至杭州这段航程，沿途建设了七十二个半码头，设立一百二十八帮半，而其中所谓的半码头，指的是专做南北杂货小买卖用的码头。
当年运输技术落后，运输船队需要大量的人力，大量的运输工人在这些所谓的码头讨生活。人多了，就自然会形成团体，青帮也就这样形成了。
由于帮众主要是粮船上的运输工人，所以青帮也叫做粮船帮。
青帮在清王朝时期非常强大，十几万运输工人基本全部入帮，加上码头上的地痞流氓，帮众总数高达几十万人。
青帮和洪帮，也就是洪门不同，洪帮创始人是大明的军官，创建帮派的宗旨是反清复明，所以受到清政府的镇压。
青帮却不同，它本来是工人形成的互助组织，对反清没有兴趣，只是一种地下恶势力而已，所以青帮也没有受到政府的镇压。
当时的洪帮人士对青帮非常不屑，认为他们是汉人的叛徒，只敢捞钱不敢反清。洪门人士经常说：由清转洪（从青帮转为洪帮），挂彩披红；由洪转清（由洪帮转为青帮），剥皮抽筋。
不过青帮人士为了搞好同其他帮派的关系，经常说：红花绿叶白莲藕（指洪门、青帮、白莲教），三教原来是一家。
青帮到民国时期流传了近200年，在江南和中国北方是所谓第一大帮派，力量相当强大，而他们最主要的基地就是，在近代成为中国第一商业城市的上海。
当时上海有大大小小帮派几十个，实力最强的仍然是青帮。
青帮在当年的上海有近万名党徒，其中著名的混混头目就有数百人之多，而当时上海人口不过100多万人。
青帮和洪门不同，洪门入门是所谓介绍入门，一个大哥可以一次介绍很多人入门，所以洪门的结构比较松散。在清王朝被推翻以后，曾经反清的洪门由于组织的松弛，开始迅速衰败，并且最终沦落为作奸犯科的犯罪团伙。
青帮则吸取洪帮的教训，他们的组织更为严密。青帮采用师带徒的办法，任何一个人想加入青帮，就必须拜一个师父，师父负责徒弟的一切，权力极大，甚至有处死徒弟的权力。
而徒弟必须为师父卖命，遵守各项帮规，师父也必须处处罩着徒弟，一旦出了问题师父就必须出面，甚至必须为徒弟承担很多罪责。
杜月笙的师父叫做陈世昌，是小东门一带的流氓头子，绰号套签子福生，在青帮中属“通”字辈，杜月笙按序排在“悟”字辈。
由此，杜月笙开始流氓生涯。
所谓套签子就是一种赌博方式，杜月笙跟随陈世昌放赌真是如鱼得水。
流氓的生活表面上风光，其实是把脑袋挂在腰带上过活的。
当时上海帮派众多，为了争夺赌场和贩毒的生意，经常火拼，每天都有流氓被杀。
电视剧《上海滩》里面，许文强第一天到上海，就目睹黑帮互杀，在慌乱中认识了丁力。这不是夸大，而是真实的历史。
杜月笙身材瘦弱，白净面皮，根本不能跟人打架，也不能用武力看场子，只能在赌场做做庄家骗钱。
这种庄家在黑帮中地位不高，也不会有出头之日，杜月笙这样干下去，怕是混一辈子也就是一个小角色。
混不上去，却又染了一生恶习。
流氓们由于今天不知明天事，随时可能被杀，所以生活也是今朝有酒今朝醉，十分糜烂。
杜月笙跟青帮流氓们一起狂嫖滥赌，过起放荡的生活。
当时他不过20多岁，每天不是喝酒就是赌博，还学会了抽大烟。
这样混了几年以后，毫无建树，还因为生活不规律得了一场重病，差点死去，被迫回老家养病。
病愈以后，杜月笙认为不能再这样混下去了。他找到师父陈世昌，表示想出头。
陈世昌知道这个徒弟素有大志，而且能力也非常突出，就说：我知道了，你是我的徒弟，这几年都很卖力，我不会亏待你。可惜我这里是小庙，供不了大菩萨，你在我这里混不出名堂。这样吧，我推荐你去黄金荣那边，将来怎么样就靠你自己了。
杜月笙大喜过望，拜谢了师父。
黄金荣的左右手
当时黄金荣是上海青帮最有名，也最强大的一个头目，号称上海青帮第一人。黄金荣是上海法租界巡捕出身，由于非常能干，一再被上级提拔，最终成为督察长，这是历史上第一个华人督察长。
其实黄金荣也是青帮一个大哥，由于他既是官又是匪，一般青帮头目根本无法跟他对抗，完全是黑白通吃了。
黄金荣麾下有数千门徒，在上海如果得罪了黄金荣，一般不出几天就横尸街头。无论做什么大事，如果不跟黄金荣先打招呼，这事就很难做成功。
据说早年在上海混过的蒋介石，也曾经给黄金荣送过拜帖。
杜月笙进入黄金荣的府邸后，先是做了一个低层喽啰。黄府的喽啰众多，黄金荣开始根本不知道有杜月笙这个人。
黄府里面也是等级分明，黄金荣和他老婆是最高层，第二层是黄金荣的心腹和贴身保镖，第三层是跟随黄时间较久的喽啰，最后一层才是杜月笙这种入门不久的新人。
杜月笙刚刚进黄府，就看到了黄家的奢华。除了家中的多处别墅，每一栋都值几十万大洋以外，单单是黄府放置的大量古董玉器也都是价值连城。
黄金荣和他的老婆都喜欢抽大烟，他们抽的大烟都是从印度运过来最好的烟土，还用人参等各种中药熬过，价格是普通大烟的几十倍。
而黄金荣也爱好赌博，他们经常打麻将，推牌九，往往一天输赢就有数万银元。这让一个月只有十几块银元收入的杜月笙惊得目瞪口呆。
而更让杜月笙震惊的事情还在后面。快到过年的时候，黄金荣的老婆吩咐他们几十个年轻的喽啰去帮忙搬东西回来。杜月笙他们搬来了2000多套棉衣，还有价值2000多大洋的铜板。
杜月笙以为是发给帮众弟兄的东西，也没有在意。没想到过年的时候，黄金荣公馆门口突然出现了数千乞丐。杜月笙正要喊人把他们赶走，突见黄金荣腆着大肚子走出下令分东西。杜月笙才恍然大悟，原来这些东西都是施舍给乞丐的。
光是送给乞丐的就有数千大洋，够杜月笙赚10年的。
在黄府时间比较长的喽啰告诉他，黄金荣的财富都是非法收入。他利用巡捕头的身份公然敲诈，同时私下开赌场，贩毒，开妓院无所不为，一年收入至少上百万大洋，这区区几千大洋算什么。
杜月笙被黄金荣的豪富和威风大大迷住了，他发誓不惜一切代价，一定要做黄金荣第二。
当时他不过是个小喽啰，如果按部就班一级级爬上去，恐怕至少需要20年，看来要找捷径。
这个捷径自然就是拍黄金荣的老婆林桂生的马屁。
林桂生本来是黄金荣做巡捕时，一个同僚的老婆，后来两人勾搭成奸就住在一起，成为黄金荣的大太太。
其实这个林桂生相貌普通，身材矮小，只是精明能干，深为黄金荣喜爱，两人感情很好。
杜月笙想巴结林桂生，可惜他只是一个看门的小混混，连见林桂生一面都没机会，更不要说巴结了。
也算杜月笙运气好，很快出现一个意外事件，给了他极好的机会。
林桂生突发一种怪病，按照现在来说很有可能是因为大烟抽得太多导致神经系统混乱。
这种病症在今天也没有很好的治疗方法，只能静养期待病人自己恢复。
当时人都很迷信，黄金荣见妻子奄奄一息，医生又都不管用，只好找来上海滩著名算命先生救命。这个先生说，夫人是被妖魔迷住，必须找年轻小伙子日夜在床边守护来驱魔。因为年轻小伙子阳气盛，妖魔不敢接近。
黄金荣听了以后，立即命令杜月笙他们这几个年轻小混混全部进来，给夫人守着。
杜月笙得到这个机会喜出望外，他完全把林桂生当做亲娘一样伺候，不分日夜的守着。而且他极其会察言观色，哪怕林桂生一个咳嗽，他也知道是什么意思，立即服侍。
林桂生好了以后，对杜月笙非常感激，认为是杜救了他一命，决定提拔他。
她跟黄金荣说了一下，黄也感觉杜月笙不错，将他从看门人提拔成第二层的贴身跟班，一下子提了两级。
很多人能力是有的，只是苦于没有舞台。此时有能力的杜月笙有了舞台，下面的事业自然一帆风顺了。
杜月笙比林桂生要精明能干多了，随后黄府一箱价值10万银元的鸦片被窃，林桂生盘问了家中所有的仆人都无法找到。杜月笙冷眼旁观，在林桂生黔驴技穷的时候表示愿意自己试试。结果仅仅几个小时后，他就抓到了正准备逃出上海的窃贼，就是黄府的一个黄包车夫。
之后杜月笙还接连做了几件漂亮的事情，他有智慧又有魄力，必要时候残忍无比，但并非滥用暴力，真是能文能武。黄林两个人交给杜月笙的每一件事，杜都办的妥妥当当的。
由此被林桂生和黄金荣另眼相看，成为黄金荣手下最得力的副手。黄金荣将他最赚钱的生意，也就是鸦片生意交给杜月笙负责。
杜月笙是个有心眼的人，他在为黄金荣服务的同时，暗中扶持了自己的武装力量，也暗中打通了自己的鸦片贸易路线。
在一切完毕以后，杜月笙向黄金荣表示，想自立门户。
此时的杜月笙已经形成气候，黄金荣自知无法控制他，只得同意了。
由此杜月笙开始自立为王的生涯。
