李光耀曾两次访问香港，关于香港民主，他曾表示：“在现实世界，我们很多时候都得不到我们应得的”
新加坡前总理李光耀于3月23日凌晨病逝后，中国香港特区行政长官梁振英致信表示哀悼，而当地媒体则多从民主与否的角度回顾执政长达31年的李光耀。
梁振英在23日下午前往新加坡驻香港总领事馆，在吊唁册上签名，并到李光耀遗照前鞠躬。
较早前，他已致函新加坡现任总理、李光耀长子李显龙，为李光耀逝世表示哀悼，并向新加坡人民表达慰问。
“我谨代表香港特别行政区政府及市民，就新加坡国父、伟大政治家李光耀先生的离世，表示深切哀悼，”梁振英在信中说。
他还表示：“新加坡与香港一直是追求卓越的伙伴，我们会继续与新加坡保持紧密的友好关系。”
香港当地多家媒体则纷纷回顾李光耀过往访问香港时发表的言论，主要聚焦于香港政制发展以及民主与否的问题上。
香港电台（RTHK）在周一宣布将重播2001年制作的特别节目《杰出华人系列——李光耀》，从李光耀的个人生活、价值观以及独特的政治理念了解这位华人政治家。
“正当世界以民主自由价值观来衡量对与错时，李却跟世界潮流对抗，”香港电台网站在3月23日发表的文章中说，“他的解说是：新加坡不是西方，西方的一套不适合这个国家。”
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李光耀于2006年在新加坡接见时任香港特区行政长官曾荫权
香港TVB官方网站则评论称：“李光耀管治新加坡的模式手法被西方社会质疑，但换来的是经济成就。”
该报道又回顾李光耀1992年赴港出席香港大学80周年校庆演讲时的一幕，当时他被问到香港是否应该有民主，而坐在他身旁的时任港督彭定康之前提出的香港政改方案受到北京猛烈批评。
“对，香港应该有民主，”李光耀说，“但最终在现实世界，我们很多时候都得不到我们应得的。”
2000年，李光耀再度访港，TVB回顾指，时任新加坡总理说到香港应否有普选时，表示“要看北京”。
《星岛日报》发表的文章则形容带领新加坡独立的李光耀将弹丸之地发展成金融贸易中心，创造了一代神话；同时写道：“虽然他在位期间推行的政策和处事作风引起一些争议，但大多数新加坡国民都感到惋惜，舍不得他离开。”
《明报》指，李光耀对中国虽有戒心，但又担心中共一旦丧失政权陷入动荡，将成为东南亚地区“噩梦”，因此选择支持中共一党政权。
支持泛民主立场的《苹果日报》则引用李光耀两次访港时发表的言论称，新加坡国父早已预见中国不乐于见到香港太民主。
网友评论：
在中国大陆被屏蔽的Facebook网站上，一些网友也对李光耀逝世发表评论。
有香港网友留言表示：“虽然我是香港人，但李总理带领新加坡走在世界最前端，对国家付出太多，得到新加坡国民肯定、尊重……致敬！”
另有网友则对他的施政方式提出质疑：“或许如果没有李家的人民行动党独裁，依靠自由市场，新加坡可以走得更远，达到瑞士的水平。”
